Следующим этапом жизни юного Карнеги стала работа в железнодорожной компании, должность - разносчик телеграмм. Перспектив было намного больше, чем на ткацкой фабрике, хотя бы потому, что увеличилась заработная плата. Но главным достижением стал тот факт, что трудолюбие и энтузиазм подростка заметили в офисе компании и предложили ему более высокую должность. Увеличился доход, а уличная работа заменена на легкую работу в офисе.
Эндрю стал стремительно двигаться по карьерной лестнице: на новом месте его заметил Томас Скотт, начальник одного из отделов Пенсильванской железнодорожной компании, а вскоре пришло время (1859), когда уже Карнеги стал занимать пост начальника. Эндрю отличался упорством и сообразительностью, он использовал часть вырученных средств для инвестиций в Adams Express, и в дальнейшем использовал инвестиции как способ накопления собственного капитала.